Jag är också särbo. Vi har ett betalkort för gemensamma utgifter och för över lika mkt pengar till det kontot. Så använder vi det för matinköp, utemat, greenfee-avgifter, hotellnätter o annat vi konsumerar tillsammans. Fungerar bra för oss.
Jag blir lite betänksam när du säger att du är rädd för att trampa honom på tårna. Se det som att du hjälper honom att kunna ta ansvar för sig själv, som vuxna ska, om han nu inte själv förstår det.