Roligt att du frågar, har faktiskt ganska stor erfarenhet av att ha arbetat med olika slags stiftelser i olika roller - både i styrelseuppdrag och med förvaltning.
Först, lite generellt. En stiftelse ska förvaltas (i det begreppet ingår bokföring och annan administration, kapitalförvaltning, ev styrelsearvoden, revision m m). Detta betyder att den kommer att ha en årlig ganska fast kostnad som tär av kapitalet, skulle säga att den kostnaden gör att det uppstår en gräns vid någonstans runt 50-150 MSEK där det blir rimligt att fundera på stiftelser som ett alternativ. Under det blir stiftelseformen ganska ineffektiv.
Mycket tankearbete bör ske innan en stiftelse startas - det är omöjligt att backa beslutet och mycket nära omöjligt att ändra stiftelsens ändamål i efterhand. Som stiftare kan du vara väldigt säker på att stiftelsen kommer att göra just det den var avsedd att göra vid bildandet oavsett om du kommer på bättre idéer senare.
Om förvaltningen hanteras av en styrelse finns också risken att den kommer att urarta till en ganska bekväm kompisklubb med tiden i och med att det är styrelsen själv som väljer in nya ledamöter (om inget annat anges i stiftelseförordnandet/stadgarna). Tillsynen av styrelsens insatser är också ganska svag (till skillnad från ett AB där ägarna tenderar att vara intresserade och se till att styrelsen faktiskt gör det den ska). Alternativet med s k anknuten förvaltning (där en annan organisation ersätter en självständig styrelse) är inte nödvändigtvis bättre, det beror då helt på vilken organisation det gäller.
Finns dock stora poänger med stiftelser om kapitalet ska stödja ett “allmännyttigt” ändamål (forskning, hälsa, utbildning m m - definition här) under väldigt många år framåt. Dessa stiftelser är skattebefriade. Även här finns det dock alternativ till stiftelsebildning som bör övervägas (t ex en riktad och eventuellt villkorad gåva till en befintlig allmännyttig organisation kan få en större effekt till en lägre kostnad).
Vad gäller familjestiftelser så är dessa inte allmännyttiga och beskattas på samma sätt som aktiebolag. Så det finns ingen skattefördel. Tänk också noga över vilka som ska få stöd och varför - vilket slags släktskap och hur många generationer det är intressant att stödja i praktiken (bidragets storlek faller i princip exponentiellt för varje generation om alla avkomlingar ska inkluderas). Och på vilket sätt de ska stödjas (helt fria pengar eller stipendier riktat till särskilda syften som utbildning etc).
Min personliga uppfattning är att jag vet ingenting om vad t ex mina barnbarnsbarn blir för personer och om de är några jag egentligen vill ge något till alls. Inte heller vet jag vilket slags stöd de bäst kommer att behöva. Men har full respekt för att meningarna går isär här.
Banker hjälper gärna till att sätta upp stiftelser, men ofta (möjligen alltid?) blir förvaltningen då låst till banken (t ex kan det bli inskrivet i stiftelseförordnandet att en specifik bank ska ansvara för förvaltningen) vilket kan skapa en lite tråkig situation på sikt eftersom risken att stiftelsen skulle byta bank är i princip noll nästan oavsett hur banken sköter uppdraget. Alltså en drömkund för banken. Så undersök även oberoende alternativ här, det finns.
Edit: Missade att få med detta som efterfrågades - expertis, men en väldigt kompetent jurist på området (och man bör definitivt prata med en jurist när man startar sin stiftelse) finns på Stiftelsetjänst. Själva kapitalförvaltningen är ett mindre problem, det är relativt enkelt för stiftelser och kan hanteras av nästan vilken kapitalförvaltningsorganisation som helst (inkl min egen). Bör vara ganska enkelt att hitta hjälp för bokföring/revision också.