Bra artikel, jag tror den kommer kunna hjälpa dig att lösa det problem du identifierat. 
Du har citerat JFB för beskrivningen av risk i både artikeln och i poddavsnitt, det är mycket möjligt att han är källan, min uppfattning var att den introducerades till RikaTillsammans här:
Och att JFB citerade den här:
Men jag kanske var tvåa på bollen? 
Gillar att du sätter problemet före lösningen, och getouts frågor är bra, men för att svara på din högre fråga om varför man ska investera så tror jag att helheten missas. En fråga som jag kan tycka är relevant är t.ex. till varför man ska investera överhuvudtaget är vilka alternativ det finns att nå mina mål? Enligt avsnitt #277 så är det väl få som har blivit rika på enbart investeringar?
Tycker också att Frenchs definition är något smal 
Gällande flexibilitet så är jag absolut en förespråkar för det, men är väldigt skeptisk till att du på förhand kommer kunna bestämma när du kan vara flexibel och inte, ibland händer livet oavsett om du har utrymme för att flexibel eller ej - varav jag gillar citatet från mpj
Jag gillar argumenten med lång sparhorisont för pensionssparande och liknande, för mer likvida investeringar, i relation till ovan om osäkerhet och flexibilitet, så är jag ett mindre fan av argumentet. I de situationerna väger argumenten om att det enskilda året kan gå hur som helst tyngre för min egen del då jag inte kan planera/veta hur året kommer se ut om jag måste ta ut pengarna.
Risk är svårt, att prata om risk är nästan ännu svårare. Gör det inte mer komplicerat genom att introducera begrepp som “riskaptit” eller “risktolerans”. Jag vet att många på RikaTillsammans gillar begreppen och den modell som gjorde dem populära här, och det här kommer verkligen från en plats av kärlek och omtanke för andra människor, men jag är rädd att de gör diskussionen sämre. Att ta ett ord vi inte kan definera, som vi inte har något konsensus inom, och sen introducera ytterligare begrepp kring det… värdera verkligen noga om du känner att det är mer positivt än negativt.
I många fall tror jag, baserat https://www.sra.org/ rekommendationer, att det är bättre att definiera vilket utfall man syftar på, ex. -40% på börsen ett givet år, och prata om sannolikhet istället för att diskutera “risk”. Särskilt med tanke på -40% på börsen kan vara otroligt positivt för studenten som precis fått sitt första jobb.
Jag har nördat länge och mycket om “risk”, både på universitet och rent praktiskt i krigsområden i världen, nedan är några av de bästa citaten jag har spungit på gällande risk inom finans, varav jag upplever att det sista har de flesta svårare att förstå.
“Essentially, risk says we don’t know what’s going to happen. We walk every moment into the unknown. There’s a range of outcomes, and we don’t know where the actual outcome is going to fall within that range. Often, we don’t even know what the range is.”
-Peter Bernstein
“Risk is the possibility that from the range of uncertain outcomes, an unfavorable one will materialize”
-Howard Marks
“The risk of an activity doesn’t just lie in the activity in itself, but in how the participant approaches it.”
-Howard Marks
Kan rekommendera att läsa mer från Howard Marks för den som är intresserad.
Gillar att diskussionen inte fastnar i en “availability heuristic” och bara tittar på risk utifrån vad som är kvantitativt mätbart, vilket ofta verkar innebära volatilitet, varpå det sker en målförskjutning där mätvärdet blir målet för många.
Hoppas detta gav någon perspektiv, som vanligt så kan jag så klart ha fel i allting ovan, uppskattar isåfall att bli tillrättavisad